Axit oleic là gì? Các nghiên cứu khoa học về Axit oleic

Axit oleic là một axit béo không no đơn thuộc nhóm omega-9, có công thức là C18H34O2, với một liên kết đôi cis làm phân tử có dạng uốn cong. Nó phổ biến trong dầu thực vật và mỡ động vật, đóng vai trò cấu trúc trong màng tế bào và tham gia nhiều quá trình sinh học và chuyển hóa.

Định nghĩa và cấu trúc hóa học

Axit oleic là một axit béo không no đơn thuộc nhóm omega-9, với công thức phân tử C18H34O2C_{18}H_{34}O_{2} và công thức cấu tạo CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH. Nó có 18 nguyên tử carbon, trong đó một liên kết đôi cis nằm giữa carbon số 9 và 10 từ đầu mạch methyl, tạo thành một cấu trúc uốn cong điển hình cho axit béo không no.

Liên kết đôi ở dạng cis là yếu tố làm cho axit oleic khác biệt so với các axit béo bão hòa. Chính tính chất này khiến các phân tử axit oleic không thể sắp xếp chặt chẽ với nhau như các axit bão hòa, dẫn đến trạng thái lỏng ở nhiệt độ phòng. Cấu trúc không gian này đóng vai trò sinh học quan trọng, đặc biệt trong cấu trúc màng tế bào và tính linh hoạt của màng sinh học.

Các đặc điểm hóa học chính của axit oleic:

  • Có một nhóm carboxylic (-COOH) ở đầu chuỗi hydrocarbon
  • Có một liên kết đôi đơn cis giữa C9 và C10
  • Không phân cực phần lớn do chuỗi hydrocarbon dài

 

Tham khảo: PubChem – Oleic Acid

Tính chất vật lý và hóa học

Axit oleic tồn tại ở trạng thái lỏng không màu đến vàng nhạt ở nhiệt độ phòng. Nó có nhiệt độ nóng chảy khoảng 13–14°C và nhiệt độ sôi khoảng 360°C (phân hủy), mật độ khoảng 0,89 g/cm³. Axit oleic không tan trong nước nhưng tan tốt trong ethanol, ether, chloroform và các dung môi hữu cơ khác. Mùi của axit oleic nhẹ, hơi giống mỡ động vật hoặc dầu thực vật.

Về hóa học, axit oleic thể hiện các phản ứng điển hình của nhóm axit carboxylic, bao gồm este hóa (phản ứng với rượu tạo thành este), phản ứng tạo muối (phản ứng với bazơ), và phản ứng amid hóa (phản ứng với amin). Ngoài ra, liên kết đôi C=C trong chuỗi cho phép axit oleic tham gia các phản ứng đặc trưng như hydro hóa (biến thành axit stearic), cộng brom, oxy hóa nhẹ hoặc phân cắt.

Bảng tính chất cơ bản của axit oleic:

Tính chấtGiá trị
Khối lượng phân tử282.46 g/mol
Điểm nóng chảy13–14 °C
Điểm sôi~360 °C
Độ tan trong nướcRất thấp
Độ tan trong ethanolTốt

Tham khảo: Britannica – Oleic Acid

Phân bố trong tự nhiên

Axit oleic phân bố rộng rãi trong tự nhiên và là một trong những axit béo phổ biến nhất trong thế giới sinh vật. Nó chiếm phần lớn thành phần axit béo trong các loại dầu thực vật như dầu ô liu, dầu hướng dương, dầu canola và dầu hạt cải. Dầu ô liu nguyên chất (extra virgin olive oil) có thể chứa tới 83% axit oleic trong tổng hàm lượng axit béo.

Bên cạnh thực vật, axit oleic cũng hiện diện trong mỡ động vật như mỡ bò, mỡ lợn và sữa. Trong cơ thể người, axit oleic là thành phần chính của triglyceride dự trữ trong mô mỡ. Nó cũng có vai trò trong việc tạo thành phospholipid màng tế bào.

Tỷ lệ axit oleic trong một số nguồn thực phẩm:

NguồnTỷ lệ axit oleic (%)
Dầu ô liu55–83%
Dầu canola60–65%
Mỡ bò40–50%
Dầu đậu phộng40–50%

Tham khảo: Verywell Health – Olive Oil Composition

Vai trò sinh học và dinh dưỡng

Axit oleic là một thành phần thiết yếu trong cấu trúc màng tế bào, đóng vai trò tạo độ linh hoạt, độ bền và khả năng tương tác giữa các phân tử trong màng. Axit oleic ảnh hưởng đến tính thấm và khả năng trao đổi ion của màng tế bào, đồng thời tham gia vào các quá trình truyền tín hiệu nội bào.

Mặc dù không phải là axit béo thiết yếu (cơ thể có thể tự tổng hợp), axit oleic khi được bổ sung qua thực phẩm có thể mang lại nhiều lợi ích dinh dưỡng. Các nghiên cứu chỉ ra rằng chế độ ăn giàu axit oleic có thể giúp giảm viêm, cải thiện chuyển hóa lipid và hỗ trợ chức năng tim mạch.

Vai trò sinh học cụ thể:

  • Ổn định màng sinh học và ảnh hưởng đến chức năng enzyme gắn màng
  • Tham gia điều hòa biểu hiện gen liên quan đến viêm và chuyển hóa
  • Ảnh hưởng đến mức insulin và độ nhạy insulin ở mô ngoại vi

 

Tham khảo: PMC – Role of Oleic Acid in Health and Cell Function

Lợi ích sức khỏe

Axit oleic có vai trò quan trọng trong việc bảo vệ sức khỏe tim mạch, là một trong những yếu tố chính của chế độ ăn Địa Trung Hải. Khi thay thế chất béo bão hòa bằng axit oleic, các nghiên cứu cho thấy mức cholesterol LDL ("xấu") có thể giảm trong khi cholesterol HDL ("tốt") tăng lên, giúp làm sạch thành mạch và giảm nguy cơ hình thành mảng xơ vữa.

Bên cạnh tác dụng lên hồ sơ lipid, axit oleic còn giúp giảm các dấu hiệu viêm nhờ khả năng điều hòa biểu hiện các gen liên quan đến cytokine viêm. Nó cũng làm giảm mức C-reactive protein (CRP), một chỉ số viêm hệ thống được theo dõi trong bệnh tim mạch và chuyển hóa.

Lợi ích bổ sung bao gồm:

  • Hỗ trợ kiểm soát đường huyết, giảm đề kháng insulin
  • Giảm huyết áp ở người có tăng huyết áp nhẹ
  • Khả năng chống oxy hóa gián tiếp qua tác động đến enzyme và thụ thể

 

Một số nghiên cứu gần đây cũng ghi nhận vai trò bảo vệ thần kinh của axit oleic. Nó giúp ổn định màng tế bào thần kinh, hỗ trợ dẫn truyền tín hiệu và có thể làm giảm nguy cơ mắc bệnh Alzheimer thông qua giảm tích tụ beta-amyloid trong não.

Tham khảo: WebMD – Oleic Acid Benefits

Ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

Axit oleic có mặt trong nhiều quy trình chế biến thực phẩm nhờ tính ổn định oxy hóa cao hơn các axit béo không no đa. Dầu thực vật giàu axit oleic được sử dụng để chiên ở nhiệt độ cao vì ít bị phân hủy, không tạo ra nhiều sản phẩm oxy hóa gây hại.

Trong các sản phẩm chế biến sẵn như bơ thực vật, bánh quy, đồ ăn nhẹ và sốt mayonnaise, axit oleic đóng vai trò là chất điều chỉnh kết cấu, giúp cải thiện độ mịn và độ bóng, đồng thời tăng thời gian bảo quản. Ngoài ra, nhờ khả năng nhũ hóa, nó còn hỗ trợ quá trình kết hợp nước – dầu trong nhiều công thức sản phẩm.

Bảng ứng dụng phổ biến:

Loại sản phẩmVai trò của axit oleic
Dầu chiên công nghiệpỔn định nhiệt, hạn chế ôi hóa
MargarineTạo kết cấu mềm, mượt
Sốt saladNhũ hóa dầu – nước
Bánh ngọtCải thiện độ ẩm và kéo dài hạn sử dụng

Tham khảo: Pishro Chem – Food Industry Applications

Ứng dụng trong mỹ phẩm và chăm sóc cá nhân

Với đặc tính dưỡng ẩm, làm mềm và hỗ trợ tái tạo lớp lipid biểu bì, axit oleic là thành phần phổ biến trong kem dưỡng, lotion, dầu tẩy trang, sữa rửa mặt và dầu dưỡng tóc. Nó có khả năng thấm sâu vào lớp sừng của da, làm mềm và giảm tình trạng khô nứt.

Nhờ đặc tính giúp phá vỡ liên kết giữa các tế bào chết và tăng độ thẩm thấu của da, axit oleic cũng được sử dụng như một “chất dẫn” trong các sản phẩm có chứa hoạt chất trị liệu như retinoid, vitamin C hoặc thuốc bôi ngoài da.

Ứng dụng tiêu biểu trong mỹ phẩm:

  • Dầu dưỡng da tự nhiên (jojoba, argan, olive): chứa tỷ lệ cao axit oleic
  • Sản phẩm làm mềm gót chân, khuỷu tay khô
  • Mặt nạ tóc, dầu dưỡng phục hồi tóc chẻ ngọn

 

Tham khảo: Golden Agri – Oleic Acid in Skincare

Ứng dụng trong dược phẩm

Axit oleic được dùng làm tá dược trong sản xuất thuốc uống, thuốc tiêm và đặc biệt là thuốc bôi ngoài da nhờ tính tương thích sinh học và khả năng tăng cường thẩm thấu. Khi phối hợp với các hoạt chất kém tan như steroid, NSAIDs, hoặc vitamin, axit oleic giúp cải thiện sinh khả dụng qua đường da hoặc đường tiêu hóa.

Trong dược mỹ phẩm, axit oleic có mặt trong các hệ dẫn thuốc tiên tiến như liposome, nanoemulsion và gel vi cấu trúc. Với vai trò làm chất mang, nó giúp kiểm soát tốc độ phóng thích hoạt chất và tăng hiệu quả điều trị.

Ví dụ:

  • Thuốc chống viêm dạng bôi ngoài: gel ibuprofen chứa axit oleic để tăng thấm
  • Các chế phẩm chống nấm và kháng sinh bôi ngoài
  • Hệ phân phối thuốc chống ung thư qua da đang được nghiên cứu

 

Tham khảo: ScienceDirect – Pharmaceutical Use of Oleic Acid

Ảnh hưởng đến môi trường và sản xuất bền vững

Vì được chiết xuất chủ yếu từ nguồn thực vật như dầu ô liu, dầu cọ và dầu hướng dương, axit oleic có tiềm năng sản xuất sinh học bền vững, thay thế cho nguồn dầu mỏ hoặc mỡ động vật trong công nghiệp hóa chất và mỹ phẩm.

Việc phát triển các quy trình sản xuất axit oleic có chứng nhận bền vững (RSPO cho dầu cọ chẳng hạn) đang là xu hướng, góp phần giảm phát thải khí nhà kính, sử dụng hiệu quả tài nguyên và bảo tồn đất nông nghiệp. Ngoài ra, axit oleic cũng có thể phân hủy sinh học trong môi trường, ít tích tụ trong sinh vật.

Vai trò môi trường:

  • Nguyên liệu tái tạo, không độc hại
  • Thay thế dầu khoáng trong chất bôi trơn và chất hoạt động bề mặt
  • Ứng dụng trong nhựa phân hủy sinh học và vật liệu compostable

 

Tham khảo: Silver Fern – Industrial and Green Uses

Lưu ý và tác dụng phụ

Dù axit oleic có nguồn gốc tự nhiên và tương đối an toàn, việc tiêu thụ vượt mức khuyến nghị có thể gây tăng cân do hàm lượng năng lượng cao (9 kcal/g như mọi lipid). Ở một số người, đặc biệt là người có rối loạn mỡ máu, việc lạm dụng dầu thực vật giàu axit oleic có thể ảnh hưởng đến cân bằng lipid huyết thanh nếu không kiểm soát khẩu phần.

Trong mỹ phẩm, axit oleic có thể gây phản ứng kích ứng hoặc làm tắc nghẽn lỗ chân lông đối với người có da dầu hoặc da mụn. Cần kiểm tra phản ứng cá nhân và dùng với nồng độ hợp lý. Ngoài ra, các sản phẩm dược chứa axit oleic nên được dùng đúng liều vì có thể ảnh hưởng đến sự hấp thu của hoạt chất đi kèm.

Các đối tượng cần lưu ý:

  • Người có tiền sử dị ứng với dầu thực vật hoặc mỹ phẩm thiên nhiên
  • Bệnh nhân tiểu đường, tăng mỡ máu, cần theo dõi tỷ lệ lipid trong khẩu phần
  • Người đang dùng thuốc bôi ngoài chứa retinoid hoặc corticosteroid

 

Tham khảo: WebMD – Oleic Acid Safety

Các bài báo, nghiên cứu, công bố khoa học về chủ đề axit oleic:

Bổ sung axit linoleic liên hợp ở người - những tác động trao đổi chất Dịch bởi AI
Lipids - Tập 36 Số 8 - Trang 773-781 - 2001
Tóm tắt Việc bổ sung axit linoleic liên hợp (CLA) tạo ra một số tác động sinh lý đối với động vật thí nghiệm, bao gồm giảm lượng mỡ trong cơ thể, giảm sự lắng đọng lipid ở động mạch chủ, và cải thiện thành phần lipid trong huyết thanh. Cho đến nay, các thử nghiệm kiểm soát về tác động của CLA ở người còn hạn chế. Mục tiêu của nghiên cứu này là đánh giá tác động củ...... hiện toàn bộ
Chuyển hóa vi sinh vật axit palmitoleic thành axit 9,12‐hexadecadienoic (16:2ω4) bởi Trichoderma sp. AM076 Dịch bởi AI
Journal of the American Oil Chemists' Society - - 1998
Tóm tắtTrichoderma sp. AM076, được tách ra từ mẫu nước ngọt, đã được phát hiện tích tụ axit 9,12‐cis‐hexadecadienoic (16:2ω4) khi được nuôi trồng với axit palmitoleic (16:1ω7). Methyl myristate là nguồn cacbon tốt nhất cho quá trình chuyển đổi axit palmitoleic thành 16:2ω4. Hàm lượng 16:2ω4 trong mycelium đạt 17...... hiện toàn bộ
Cơ chế và động học của phản ứng este hóa dầu thầu dầu với axit oleic được xúc tác bởi CoCl2 Dịch bởi AI
Journal of the American Oil Chemists' Society - - 1995
H摘要Các thứ tự biểu kiến của các phản ứng este hóa được xúc tác bởi acid Lewis giữa dầu thầu dầu và axit oleic được biết là thay đổi tùy thuộc vào chất xúc tác được sử dụng và nhiệt độ phản ứng. Một cơ chế được đề xuất trong nghiên cứu này nhằm giải thích sự biến đổi (theo nhiệt độ) trong các thứ tự biểu kiến của phản ứng este hóa được xúc tác bởi cobalt chloride gi...... hiện toàn bộ
Ảnh hưởng của điều kiện phản ứng đến quá trình este hóa của axit béo với methanol để sản xuất dầu sinh học bằng xúc tác enzyme lỏng và chất siêu hấp thụ
Nhiên liệu sinh học là một nguồn nhiên liệu tái tạo được sản xuất thông qua quá trình trao đổi este dầu thực vật, mỡ động vật, hay quá trình este hóa axit béo và ancol mạch ngắn (metanol, etanol, propanol and butanol) với sự xúc tác của axit, bazo vô cơ hoặc enzyme. Nghiên cứu ảnh hưởng của các điều kiện tiến hành quá trình este hóa axit béo với methanol để sản xuất dầu sinh học bằng chất xúc tác ...... hiện toàn bộ
#dầu sinh học #enzyme lỏng #chất siêu hấp thụ #axit oleic #methanol
Tổng hợp nano bạc gắn axit oleic bằng phương pháp vi sóng ứng dụng làm phụ gia bôi trơn
Trong công trình này, nhóm nghiên cứu công bố một phương pháp nhanh và đơn giản để chế tạo các hạt nano bạc có kích thước đồng đều sử dụng axit oleic làm chất kiểm soát kích thước. Cụ thể, tiền chất chứa bạc được khử bằng oleylamin trong môi trường axit oleic sử dụng chất trợ dung môi acetonitrile và phản ứng được gia nhiệt bằng vi sóng. Kết quả chỉ ra rằng, kích thước hạt thu được bị ảnh hưởng rấ...... hiện toàn bộ
#Silver nanoparticles; Lubricant additive; Capping agent; Oleic acid; Oleylamine.
Ảnh hưởng của các dẫn xuất oxy hóa của axit linoleic và axit linolenic đến sự hình thành bào tử và protoperithecia trong dòng Neurospora crassa kiểu hoang dã và các đột biến phức hợp cảm nhận ánh sáng Dịch bởi AI
Springer Science and Business Media LLC - Tập 51 - Trang 655-659 - 2015
Nghiên cứu này đã điều tra tác động điều hòa của hai dẫn xuất oxy hóa của axit béo không bão hòa (oxylipins), axit 18-hydroxy(9Z,12Z)-octadecadienoic (18-HODE) và axit 18-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienoic (18-HOTrE), lên sự tạo bào tử giới tính và vô tính của các dòng Neurospora crassa kiểu hoang dã và các đột biến wc-1 và wc-2. Trong dòng kiểu hoang dã, 18-HODE, khác với 18-HOTrE, đã kích thích sự hì...... hiện toàn bộ
#Neurospora crassa #oxylipins #18-HODE #18-HOTrE #protoperithecia #bào tử #tín hiệu truyền
Đóng góp của nhà di truyền thực vật đối với việc thay đổi thành phần lipid và axit amin của đậu nành Dịch bởi AI
Journal of the American Oil Chemists' Society - Tập 49 - Trang 30-32 - 1972
Sự quan tâm đến sự thay đổi thành phần của đậu nành tập trung vào axit linolenic trong dầu. Mẫu gen hiện có không bao gồm các dòng có hàm lượng axit linolenic thấp hơn khoảng 3,5% trong dầu. Một số dòng giống đã được tạo ra với giá trị i-ốt khoảng 115, phản ánh hàm lượng axit oleic cao hơn và có phần thấp hơn bình thường về hàm lượng axit linoleic và axit linolenic. Bức xạ và các tác nhân gây đột ...... hiện toàn bộ
#đậu nành #axit linolenic #axit oleic #di truyền thực vật #phân bố axit amin
Đưa vào biểu hiện vượt trội của Δ12-Fatty Acid Desaturase trong men nấm dầu Rhodosporidium toruloides để sản xuất lipit giàu axit linoleic Dịch bởi AI
Applied Biochemistry and Biotechnology - Tập 180 - Trang 1497-1507 - 2016
Dưới điều kiện thiếu dinh dưỡng, men nấm đỏ Rhodosporidium toruloides có khả năng tích trữ lipit trung tính, trong đó các axit béo cấu thành chủ yếu là axit bão hòa và mono-bão hòa với 16 hoặc 18 nguyên tử carbon. Để cải thiện hàm lượng axit linoleic trong lipit, chúng tôi đã kích hoạt biểu hiện có thể được khuyến khích bởi galactose của gen mã hóa Δ12-fatty acid desaturase (FADS) từ Mortierella a...... hiện toàn bộ
#Rhodosporidium toruloides #axit linoleic #desaturase #lipit #sản xuất bio-based
Glycolipid từ lá Eminium Lehmanii Dịch bởi AI
Chemistry of Natural Compounds - Tập 41 - Trang 499-500 - 2005
Đã xác định thành phần định lượng của glycolipid từ lá của Eminium Lehmanii (họ Araceae). Các glycolipid chiếm ưu thế chủ yếu là monogalactosyldiglyceride và digalactosyldiglyceride. Thành phần axit béo của sáu glycolipid, trong đó digalactosyldiglyceride và este sterylglycoside chứa trên 70% axit linoleic, đã được xác định bằng phương pháp GC. Thành phần carbohydrate chính của glycolipid lá là ga...... hiện toàn bộ
#Eminium Lehmanii #glycolipid #monogalactosyldiglyceride #digalactosyldiglyceride #axit linoleic #galactose
Sự gia tăng các loại triacylglycerol giàu linoleoyl trong gan mẹ trong thời kỳ mang thai muộn ở chuột rat Dịch bởi AI
Lipids - Tập 27 - Trang 21-24 - 1992
Xem xét những thay đổi đã báo cáo trước đó về thành phần axit béo của triacylglycerol gan mẹ trong thai kỳ muộn, các thay đổi trong thành phần các loại triacylglycerol gan mẹ đã được đánh giá ở chuột rat được cho ăn chế độ ăn bán tinh khiết trong thời gian mang thai. Trong khoảng thời gian từ ngày 18 đến ngày 21 của thai kỳ, tổng lượng triacylglycerol gan mẹ đã tăng 50%. Các loại triacylglycerol v...... hiện toàn bộ
#triacylglycerol #gan mẹ #axit linoleic #thai kỳ muộn #chuột rat
Tổng số: 30   
  • 1
  • 2
  • 3